Саме ігровий спосіб став першою формою застосування будь-яких симуляцій з метою навчання. Близько 3 000 р. до н. е. в Китаї для військових тренувань застосовувалась спеціальна гра-симулятор, схожа на гру в шахи. Численні дослідження підтверджують використання військових ігор з метою навчання і в інших країнах: Японії, Індії, Німеччині тощо.

Поступово ігрові симуляції з військової поширилися і на інші сфери. Так, наприклад, в 1903 році Ліззі Меггі Джорджіст розробила і запатентувала настільну гру "Землевласники". Ігрове поле мало вигляд замкненого шляху без чіткого старту і фінішу. Метою гри було збагачення власників нерухомості, завдяки ренті, яку виплачували орендарі. Пізніше гра використовувалась в програмі навчання студентів Пенсільванського Університету. Саме настільна гра «Землевласники» стала прообразом всесвітньо відомої гри "Монополія".

Черговим витком у розвитку настільних бізнес-тренажерів, який суттєво підвищив інтерес до даного інструменту навчання, можна вважати настільну гру - «Cash Flow». Успішний тренер та автор книжок в сфері фінансової грамотності Роберт Кіосакі прийшов до висновку: найкращим інструментом для навчання і розвитку навичок в управлінні власними фінансами повинна бути настільна гра. Так в 1993 році на світ з'явився вище названий настільний бізнес-тренажер.